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中南大学考试试卷 2006 --2007学年 2学期 时间150分钟 有机化学 课程 96 学时 6学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 应化，制药05级 总分100分，占总评成绩70% 一、命名或写结构式（若为立体构型，需标明。 10分） 7、甲基叔丁基醚 8、氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 9、5-硝基-β-萘磺酸 10、 糠醛 二、选择题 （15小题，20分） 下列化合物熔点最高的是： A. 新戊烷 B. 正戊烷 C. 异戊烷 D、异丁烷 2、下列负离子中，最稳定的是： 3、在酸催化下，下列化合物最易脱水成烯的是： 4、下列负离子中，亲核性最弱的是： 5、下列构象中，哪一个是下列化合物的优势构象？ 6、下列化合物中有芳香性的是： 7、下列化合物中，属于糖苷的是： 8、下列负离子作为离去基团，最容易离去的是： 9、下列化合物紫外光吸收波长最长的是： 10、下列化合物与HBr加成后，可拆分的是： 11、化合物：①甲醛 ②乙醛 ③苯甲醛 ④ 对甲氧基苯甲醛，它们的亲核加成反应活性由高到低排列为： A. ①②③④ B. ②①③④ C. ④③②① D. ②①④③ 12、化合物：①苯甲酸 ②2-硝基苯甲酸③2，4-二硝基苯甲酸 ④对甲氧基苯甲酸，它们的酸性由强至弱排列为： A.②③①④ B. ②①③④ C. ③②①④ D.③①④② 13、化合物：①苯胺 ②乙酰胺 ③乙胺 ④甲乙胺，它们的碱性由高至低排列为： A. ④②①③ B. ②①③④ C. ②④③① D. ④③①② 14、下列化合物：它们的亲电加成反应活性由高至低排列为： A. ④③②① B. ③①④② C. ①②④③ D. ④③①② 15、化合物： ①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 ，它们的1HNMR化学位移δ值由高至低排列为： A. ①②③④ B. ②④③① C. ④②③① D. ④③②① 三、完成下列反应（每小题1.5分，共20分，有立体化学问题请表明） 四、按指定的有机原料（无机试剂任选）合成下列化合物。（共5小题，每小题4分，共20分）。 1． 以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列A，B两个化合物： 2． 以苯甲醇乙醇为原料合成： 3．由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。 4．由苯合成： 五、(共15分) 1．解释下列实验事实： （1）、用混合酸硝化苯酚，其反应速率比甲苯的硝化速率大45倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小20倍。（3分） （2）异丁烯（过量）和苯的混合物在盐酸作用下，只生成C14H22一种产物。（3分） （3）新戊醇在强酸的作用下，与大量的苯反应，生成二种产物。该两种产物与混合酸反应，又各生成两种产物，但其中的一种产物的产率极低。（3分） 2．写出下列反应机理（本小题6分） 六、根据相应的条件，写出化合物的结构：（共15分） 1．毒芹碱(Coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹碱的1H-NMR谱图无双峰，毒芹碱与2 mol CH3I反应，再与湿的Ag2O反应，热分解产生中间体C10H21N， 后者进一步甲基化转化为氢氧化物（季铵碱），再次热分解生成三甲胺和1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。试推测毒芹碱和中间体的结构。（7分） 2．根据下面所给的化学式，红外光谱、核磁共振数据，推测化合物的结构式，并说明各种吸收峰的归属。(8分) 化学式：C10H12O2 IR：3010，2900，1735，1600，1590cm-1 1H NMR：1.3(t, 3H)，2.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H)。 附:参考答案及评分标准 一. 错别字和取代基顺次错误不扣分，其它错误扣全分。 1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇 2.对硝基苯甲酸 3.4-乙基咪唑 4.4-甲基-3-环丙基环戊烯 5.(2R,3S)-二羟基-1,4-丁二酸 6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 二、1-10小题1分/小题; 11-15小题2分/小题. 1．B； 2. D; 3. A; 4. B; 5. C 6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B 11. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C 三、(2,7,10,11, 14,15小题每