第01讲——绪论 - 山西农业大学精品课程建设工程.ppt

8.6.3.2芳烃侧链的氧化反应 苯环不易被氧化，而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾、稀硝酸等。不论侧链长短，氧化反应总是发生在α-碳原子上，α-碳原子被氧化成羧基。 8.6.3.3 醛的氧化反应 托伦试剂(醛) 斐林试剂(脂肪醛) R–CHO + CuSO4 + HO- Cu2O↓(红) + R–COO- △ R–CHO + Ag(NH3)2OH Ag↓(银镜) + R–COO- △ Cu2+ +酒石酸钾钠(蓝色) HCHO Cu↓(铜镜) 本尼地试剂的作用机理:与斐林试剂一样。 本尼地试剂： CuSO4+柠檬酸纳+碳酸钠。 8.6.4还原反应 8.6.4.1醛和酮的还原反应 OH 伯醇 仲醇 NaBH4 LiAlH4 Al[OCH(CH3)2]3 不还原碳碳双键 还原成烃：克莱门森还原法(还原双键) C=O CH2 Hg-Zn HCl 化学还原 催化氢化 8.6.4.2 硝基化合物的还原反应 8.6.5加成反应 8.6.5.1 不饱和烃的加成反应 与卤素的加成反应 CH≡CH CHBr＝CHBr Br2 Br2 CHBr2—CHBr2 反应能力：F2＞Cl2＞Br2＞I2 溴水褪色, 用于鉴别。 CH3–CH=CH2 + H-X H CH3–CH–CH2 X 2-卤丙烷 √ 当丙烯与卤化氢反应时，比乙烯容易，且理论上应该得到两种产物 CH3–CH–CH2 X H 1-卤丙烷 与HX的加成反应 CH2=CH2 + H-X H CH2–CH2 X 马氏定则：不对称烯烃加卤化氢时，试剂中氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤素原子加到含氢较少的双键碳原子上。 CH3–CH=CH2 CH3–CH–CH3 OSO3H H2SO4 H2O CH3–CH–CH3 OH 80% (异丙醇) (硫酸氢异丙酯) 遵循马氏规则 炔烃加HOH ——遵守马氏定则 CH≡CH + H-OH H2SO4 HgSO4 CH2＝CH OH C–H O CH3– 重排 RC≡CH + H-OH H2SO4 HgSO4 RC＝CH2 OH 重排 –C–CH3 O R 乙烯醇 乙醛 酮 8.6.5.2 醛、酮的加成反应 易和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等易提供电子的试剂发生亲核加成 增长碳链 8.6.5加聚反应 工业上合成塑料和橡胶制品 8.6.5缩合反应 羟醛缩合反应含有α-氢的醛或酮在稀碱作用下，两分子醛、酮结合形成一分子β-羟基醛或羟基酮。 - CH3CH=O + H–CH2CH=O HO- ?,?-丁烯醛 CH3CH=O + H2–CHCH=O ?-羟基丁醛 CH3CH=CHCH=O △ △ HO- ====== CH3CH–CH2 CH=O OH –CH H 8.6.6缩聚反应 有机化学与有机化合物学习小结 化学性质 命名 结构 写出 写出 系统命名 平面结构和立体结构 说明 推测 反应历程 合成 鉴别 官能团 薛军 《有机化学》教案——01 * 材料工程02-1/2/3/4 03/08/25(一5.6) * 薛军 《有机化学》教案——01 * 材料工程02-1/2/3/4 03/08/25(一5.6) * 薛军 《有机化学》教案——01 * 材料工程02-1/2/3/4 03/08/25(一5.6) * 8.1.1有机化学的发展和有机化合物的定义 人工合成有机物 分离提纯有机物 “有机”和“生命力” 酒石 酒石酸 尿液 尿素 鸦片 吗啡 有机物 无机物 1770年—— 1806年—— 1828年—— 1848年—— 1874年—— 明确是C化合物 碳氢化合物及其衍生物 1828年 尿素 1845年 醋酸 1854年 油脂 伍勒(德国)： 8.1有机化合物和有机化学 有机化合物—碳氢化合物及其衍生物 凭什么一个C就能成为一门独立学科？ 1、与人类关系密切 2、数量众多 3、性质特点不同于无机物 为什么有机物的数量比无机物多这么多？ 有机物上千万种 无机物几百万种 每年新增有机物几千种 有机物结构繁杂！ 结构 有机化学 同分异构 ①易燃 ②熔、沸点低 ④反应速度慢 ⑤副反应多 8.2. 有机化合物的特点 单键 双键 三键 CH3－CH3 CH2＝CH2 CH≡CH 性质特点 结构特点 ①以C为核心以共价键与其它原子相结合 密切关联 1、结构决定了性质 2、由性质可以推测结构 组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但结构繁杂。 ③难溶于水 易溶于有机溶剂 ②各原子有一