有机化学第二版高占先课后习题第12章答案.pptx

第12章芳香化合物本章将介绍芳香化合物的各个方面，包括其性质、结构以及命名法。芳香化合物在化学中具有重要地位，其独特的环状结构和稳定性使其在多个领域广泛应用。

12.1芳香化合物的性质物理性质：大多为无色液体或固体毒性：某些芳香化合物具有毒性熔沸点：熔点和沸点视具体化合物而异溶解性：多数不溶于水，但溶于有机溶剂

12.1.1芳香性芳香化合物之所以独特，是因为其具有特别的环状结构，称为芳香环。这个结构赋予它们稳定性和特殊的化学性质。例如，苯是最典型的芳香化合物，其六元环结构和共轭系统使其具有高度的稳定性。

12.1.2芳香化合物的结构芳香环芳香环通常是六元环，最典型的是苯环。这个环状结构提供高度的共轭和稳定性。共轭系统芳香化合物的结构包含共轭体系，电子在π键之间自由移动，增加化合物的稳定性。键长均一性芳香化合物的碳碳键在长度上非常均一，这也是其稳定性的重要因素。

12.1.3芳香化合物的命名IUPAC命名法:使用系统命名，根基于化合物结构。常见芳香化合物命名:例如苯，甲苯，萘等。取代基位置命名:使用“o-”,“m-”,“p-”来表示邻、间、对位。

12.2芳香烃的性质芳香烃是由碳和氢两个元素组成的芳香化合物。它们具有独特的化学和物理性质。

12.2.1芳香烃的一般性质芳香烃具有独特的物理和化学性质。这些性质使它们在化学工业中非常重要。稳定性：芳香烃具有高度的化学稳定性，主要归功于其共轭环结构。芳香性：芳香烃以特殊的香味闻名，例如苯具有类似芳香植物的气味。

12.2.2苯的性质物理性质苯是无色透明的液体，具有芳香气味。其熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。化学性质苯具有较高的化学稳定性，难以发生加成反应。它容易发生取代反应，典型反应如硝化、卤化等。溶解性苯不溶于水，但可溶于多数有机溶剂如醚、乙醇、二氯甲烷等。应用苯是重要的工业原料，用于合成橡胶、染料、合成纤维等。

12.2.3取代苯的性质物理性质取代苯的物理性质取决于取代基。例如，甲苯是液体，而硝基苯是固体。化学性质不同取代基会改变苯的反应活性。例如，电子给体增强芳环活性，而电子吸引体减弱其活性。溶解性取代苯的溶解性变化较大。大多数取代苯溶于有机溶剂，某些则在水中稍有溶解。应用取代苯广泛用于制造染料、药物和农药等。其结构和功能多样化带来广泛应用。

12.3芳香化合物的反应芳香化合物进行各种化学反应，包括亲电取代、亲核取代以及氧化还原反应。这些反应具有独特的机理和产物。

12.3.1亲电取代反应初始步骤亲电试剂与芳香环发生初始反应，形成π复合物。过渡态芳香环的电子重新排布，形成σ复合物，这是一个带正电荷的过渡态。复位σ复合物通过丢失质子重新获得芳香性，形成最终产物。

12.3.2亲核取代反应1进攻亲核试剂攻击电子缺乏的碳。2中间体形成带负电荷的中间体。3离去基团离去基团脱离，生成最终产物。亲核取代反应是芳香化合物中常见的一类反应。该反应通过亲核试剂进攻碳原子，形成中间体并脱离离去基团，生成新的化合物。

12.3.3氧化还原反应氧化反应:芳香化合物通过氧化剂失去电子，例如苯氧化生成苯醌。还原反应:芳香化合物通过还原剂获得电子，例如苯醌还原为苯酚。应用:氧化还原反应在有机合成中非常重要，用于制备多种化合物。特点:这些反应通常需要催化剂和特定反应条件。

12.4芳香胺的性质芳香胺是含有氨基的芳香化合物，具有独特的化学和物理性质。

12.4.1芳香胺的一般性质芳香胺是指带有氨基的芳香环化合物。它们在化学及工业中有重要应用。这些化合物具有独特的化学性质，如高反应活性及一定的碱性，常用于染料和药物的合成。

12.4.2芳香胺的碱性碱性解释芳香胺的碱性源于其氨基中的孤对电子。电子捐赠氨基将电子捐赠给芳环，增强其碱性。结构影响取代基的位置和性质会影响芳香胺的碱性强度。应用芳香胺常用于制药和染料工业。

12.4.3芳香胺的反应1卤化反应芳香胺与卤素反应，生产卤代芳香胺。2硝化反应芳香胺在硝化剂存在下可生成硝基化合物。3重氮化反应在低温下，芳香胺可与亚硝酸反应，生成重氮盐。4应用这些反应广泛应用于合成药物和染料制造中。

12.5酚的性质酚类化合物是芳香化合物的一种，具有独特的化学性质。它们在工业和医学中有广泛应用。

12.5.1酚的一般性质酚类化合物是芳香环上连接羟基的有机化合物，具有独特的化学和物理性质。酚类的主要特性包括高沸点、强酸性以及易溶于水的特点。酚类化合物在抗氧化剂、防腐剂以及药物等领域有广泛的应用。

12.5.2酚的酸性1酸性源酚的酸性主要来自其羟基上的氢原子。2电离酚在水溶液中能部分电离，释放出氢离子。3共轭碱酚电离后形成稳定的酚氧离子，共轭碱稳定性高。酚类化合物由于其羟基具有较强的酸性，能在水中部分电离，生成稳定的酚氧离子。这种酸