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第五章黄酮类化合物
[学习要求]
掌握 1、黄酮类化合物的主要结构类型
2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应
3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法
4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖
2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性
了解 1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
[重点内容]
1、黄酮类化合物的基本结构类型:黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3,4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质:①黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定形粉末,具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色;
②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异,黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子,难溶于水,而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,溶解度稍大;③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基,故显酸性;④?-吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对,故表现微弱的碱性。
3、黄酮类化合物的显色反应:①还原反应:盐酸-镁粉(或锌粉)反
应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠(NaBH)反
4
应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂;②金属盐类试剂的络合反应:黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应,生成有色络合物;③硼酸显色反应:黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时,
在无机酸或有机酸存在条件下,可与硼酸反应生成亮黄色;④碱性试剂显色反应:用碱性试剂处理,观察颜色变化,对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
4、黄酮类化合物的提取:①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取,一些多糖苷类则可以用沸水提取;②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有:溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
5、黄酮类化合物的分离:①柱色谱法:硅胶柱色谱主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化或乙醚化的黄酮及黄酮醇类。聚酰胺柱色谱是分离黄酮类化合物较为理想的吸附剂,其吸附强度主要取决于黄酮类化合物的分子结构类型、羟基的数目与位置。葡聚糖凝胶柱色谱对黄酮类化合物有很好的分离效果,分离游离黄酮时,主要靠吸附作用,其吸附程度取决于游离酚羟基的数目,但分离黄酮苷时,则分子筛的性质起主导作用;②梯度PH值萃取法:根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性强
弱也不同的性质,依次用5%NaHCO、5%NaCO、%NaOH及4%NaOH
3 2 3
溶液萃取,来达到分离的目的;③根据分子中某些特定官能团进行分离:黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元,故可以用一些沉淀试剂使之沉淀,来达到分离的目的。
6、黄酮类化合物的结构鉴定:①色谱法:纸色谱(PPC)适用于分离各种天然黄酮类化合物及其苷类的混合物,根据其分离原理的不同,展开剂的种类也不相同。硅胶薄层色谱:此色谱法用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物,效果较好。聚酰胺薄层色谱:此色谱法特别适合于分离含游离酚羟基的黄酮及其苷类,由于聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力较强,因而展开剂需要较强的极性;②紫外及可见光谱法:此法是鉴定黄酮类化合物结构的一种重要手段,一般程序为:首先测定样品在甲醇溶液中的UV光谱,其次,测定样品在甲醇溶液中加入各种诊断试剂后得到的UV及可见光
谱,常用的诊断试剂有甲醇钠(NaOMe)、醋酸钠(NaOAc)、醋酸
钠/硼酸(NaOAc/HBO)、三氯化铝(AlCl)及三氯化铝/盐酸
3 3 3
(AlCl/HCl)等,此法对于确定黄酮及黄酮醇类化合物、异黄
3
酮类化合物、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物、查耳酮和橙酮查类化合物有无羟基取代及羟基取代的位置,有重要的意义。
[习题]
一、名词解释
1、黄酮类化合物
2、碳苷
3、四氢硼钠反应
4、盐酸-镁粉反应
5、锆-枸橼酸反应
6、RDA裂解
7、Wessely-Moser重排8、pH梯度萃取法
9、插烯酸二、填空题
1、黄酮类化合物是指含有( )骨架的一类成分。
2、确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有( )、( )、( )。
3、黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。其中( )和( )等系非平面性分子,水中溶解度较大;( )和( )等系平面性分子,在水中溶解度较小;( )虽也具有平面性结构,但因以离子形式存在,亲水性最强,水
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