皂苷的理化性质.pptx

皂苷理化性质杨敏《药用植物加工技术》

皂苷性状表面活性与金属盐的沉淀反应颜色反应溶解性溶血作用与胆甾醇的沉淀反应

性状1、性状皂苷大多为无色或乳白色无定形粉末（低聚糖苷，极性大，分子量大）；皂苷元（极性小）大多有完好结晶；皂苷多数具有苦而辛辣味，对粘膜有强烈刺激性，尤其鼻粘膜，易引起喷嚏。皂苷大多具吸湿性。

溶解性2、溶解性皂苷（低聚糖苷，极性大）易溶于水、稀醇、含水丁醇，难溶于丙酮、乙醚等；次生皂苷（极性降低）易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等；皂苷的助溶作用（表面活性剂作用），可以增大其他成分在水中的溶解度。

表面活性3、表面活性皂苷水溶液经强烈振摇能产生大量持久性泡沫，且不因加热而消失。原因：皂苷分子中糖——亲水性苷元——亲脂性降低水溶液表面张力作用所致，但也有些皂苷起泡性不明显。三萜皂苷酸水液的泡沫和碱水液的泡沫持续时间相同甾体皂苷碱水液泡沫比酸水液的泡沫持续时间长几倍

溶血作用4、溶血作用（1）溶血性：皂苷的水溶液能破坏红血球而有溶血作用。但F环开环的皂苷没有溶血性。（2）溶血指数：皂苷对同一来源的红细胞稀悬浮液，在一定条件下（相同pH、等渗、恒温等）造成完全溶血的最低浓度。例如薯蓣皂苷的溶血指数为1：400000，甘草皂苷的溶血指数为1：4000。（3）溶血原因多数皂苷+红细胞壁上的胆甾醇→不溶性复合物↓破坏血红细胞的正常渗透性使细胞内渗透压增加而崩裂

5、与金属盐的沉淀反应酸性皂苷+中性盐（硫酸铵、醋酸铅）→沉淀酸性皂苷+碱性醋酸铅→沉淀中性皂苷+碱性醋酸铅、氢氧化钡→沉淀应用：分离两种皂苷6、与胆甾醇的沉淀反应：皂苷与胆甾醇可形成分子复合物的沉淀。生成的分子复合物沉淀用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于乙醚，皂苷不溶。沉淀规律如下:①凡有3β-OH，A/B环反式稠合(5?-H)或Δ5的平展结构的甾醇，与皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。②凡有3?-OH或3β-OH经酯化或成苷的甾醇，不能与皂苷形成难溶性分子复合物。③三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物的稳定性低于甾体皂苷与甾醇形成的分子复合物。

标题文本预设7、皂苷的颜色反应皂苷在无水条件下可与强酸、中等强酸、Lewis酸等作用下发生颜色反应：醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）黄红紫蓝褪色黄红紫蓝绿色褪色五氯化锑反应（Kahlenberg反应）三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）