有机化学推导题.docx

第二章烷烃

1.化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。

答案：A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章立体化学

20.有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)，将A经过催化

14加氢，生成C（C6H ）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式答案：

14

A: H

C CH

CH

3

CHCH

2 3

C CH

HC H

3

CHCH

2 3

B: CH3CH2CH(CH3)C CAg C: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1molH2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀

8烃的异构体E和F，分子式为C4H，试推测A到F的结构。

8

答案：A:

E+F: +

B: C: D:

第五章醇和醚

化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H

12O

）。 与高

C2

C

3碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH，试推测出A、B、C的结构。

3

A: CH3

B: CH3

C: CH3

答案：

CH3C CH2CH3OH

CH3C CHCH3

CH3C CHCH3OHOH

化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。

CH3 CH3

答案：CH3CHCH2OCH2CHCH3

第六章稀烃

有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B），用酸性高锰酸钾氧化后，（A）只生成酮，（B）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。

答案：

A（CH）C=C（CH）

3 2 3 2

B:

A、B、C是分子式为CH

的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水

510

合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。

答案：A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯

某烯烃的分子式为CH，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应

714

产物完全相同，试推测该烯烃的结构。

答案：2，3-二甲基-2-戊烯

第七章炔烃和二稀烃

有一链烃（A）的分子式为CH，无顺反异构体，用AgNO/NH·HO处理得白色沉淀，用Lindlar

6 8 3 3 2

试剂氢化得（B），其分子式为C6H10，（B）亦无顺反异构体。（A）和（B）与KMnO4发生氧化反应都得2molCO2和另一化合物（C），（C）分子中有酮基，试写出（A），（B），（C）的结构式。

（A

（A）

（B）

（C）

化合物A、B和C，分子式均为CH，三者都可使KMnO

溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转

612 4

化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合

答案：物D，试写出A、B、C、D的结构式。

答案：

化合物A的分子量是82，1molA能吸收2molH

2

，当与CuCl

22

2

氨溶液反应时，没有沉淀生成，A

吸收1molH

2

后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。

答案：CHCHC≡CCHCH

3 2 2 3

某二烯烃和1molBr

2

加成生成2，5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCH

CHO和1molOHC

3

—CHO：写出该二烯烃的结构式

答案：CH3CH=CH—CH=CHCH3

A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。

答案：A:CH3CH(CH3)C≡CH B:CH2=C(CH3)CH=CH2

一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。

答案：CH2=CH—CH=CH—CH=CH2

第八章芳 烃

化合物A(C16H16)能使Br2