化学实验报告——三苯甲醇的合成.pdf

三苯甲醇的合成

一、实验目的和要求

1、了解无水条件下的实验操作要求；

2、掌握无水乙醚制备方法；

3、了解Grignard反应；

4、掌握水蒸气蒸馏操作；

5、熟练掌握混合溶重结晶及熔点测定。

二、实验内容和原理

卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX，称为Grignard试。实验中，结构复

杂的醇通常由Grignard试来制备。

(CH)OR

252

RX+Mg+2(CH)OMg

252

(CH)OX

252

X=Cl,Br,I

Grignard试实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，

在上述无水乙醚为溶的条件下，不易生成Grignard试。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢

呋喃（沸点66℃）作溶，它们也能生成Grignard试，并且操作比较安全。

Grignard反应必须在无水、无氧和无CO2的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间

的反应，同时会破坏Grignard试而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙

醚作溶时，由于乙醚的挥发性大，也以借此赶走反应瓶中的空气。

此外，在Grignard反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷

却。

Grignard试与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使

产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷

却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下：

NHCl,HO

42

OH

OMgBr

苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：

O

MgCH3

Br

O

+COCH3

OMgBr

自动脱去

ether

OOMgBr

Mg

Br

副反应：

Grignard试是一个强亲核试，除了与羰基化合物加成外，Grignard试中的烃基负离子还以与

CO2、O2等加成，能被活泼氢