-有机合成基础.ppt

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有机合成根底;17.1有机合成意义和根本要求

17.2碳架的建立

17.3选择性控制

17.4有机合成线路设计;17.1合成的意义和要求;17.1.1有机合成的意义;〔1〕效率0.75%;17.1.2有机合成要求;17.2碳架的建立;17.2.1增长碳链的方法;2.缩合反响

羟醛〔酮〕缩合:

铂金反响:

曼尼奇反响:

克脑文盖尔反响:

胺催化羰基化合物与活泼亚甲基化合物的反响。

酯缩合反响:;17.2.2缩短碳链的方法;2.脱羧反响

β—酮酸脱羧:

丙二酸脱羧:

特殊结构的脱羧酸:

3.重排反响

霍夫曼酰胺重排:

柯提斯重排:易爆炸

施密特重排:易爆炸

4.缩合反响的逆反响〔可逆平衡反响〕:;17.2.3形成碳环的方法;3.形成五六元环

分子内亲电取代,如:

分子内缩合反响,〔羟醛、酯缩合〕

分子间缩合

二元酸分子内脱羧环化

[4+2]反响;4.形成七元环以上的大环方法

酮醇缩合反响:二元酯在金属钠作用下生成环酮醇

六元环扩环反响:

分子内羟醛缩合,酯缩合:

5.分子内烯烃复分解反响可形成各种环状分子

;17.3选择性控制;17.3.1化学选择性控制;2.选择试剂;3.保护基的应用;〔3〕羰基保护:;转化硅烷;17.3.2区域选择性控制;3.动力学、热力学控制;4.导向基团的应用;〔2〕钝化导向基团;〔3〕位阻导向基团;17.3.3立体选择性控制;1.选择试剂;17.4有机合成路线设计;17.4.1逆合成分析;合成子;连接〔con〕:;官能团转化〔三种方式〕:;官能团添加〔FGA〕:;〔2〕在杂原子处切割;〔5〕将目标分子逆推到适当阶段后再切割;3.典型分子的逆合成分析;例1、;〔2〕1,3–双官能团化合物;例2、化合物;例3、化合物;〔3〕1,4–双官能团化合物;例4、化合物;例5、化合物;〔4〕1,5–二羰基化合物;例6、化合物;〔5〕1,6–双官能团化合物;例7:化合物;17.4.2合成路线的选择;2.反响次序合理安排;3.反响条件与实验操作;17.4.3典型合成举例;方法2:;方法3:;[合成];例2.以C4以下的有机物及苯为原料合成;[合成];例3.苯和C2以下有机物为原料合成;Chapter17;例4.设计合成化合物;[合成];例5.试设计化合物;[??成];例6.试设计化合物;[合成];例7.设计化合物;[合成];Chapter17

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