有机化学ppt课件第八章立体化学-2024鲜版.pptx

有机化学ppt课件第八章立体化学

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目录

立体化学基本概念与原理

碳原子构型与表示方法

手性碳原子构型判断方法

立体异构体性质差异与应用

立体选择性合成策略与方法

总结回顾与拓展延伸

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立体化学基本概念与原理

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由于分子中双键或环状结构的限制，使得分子不能自由旋转而产生的异构现象。

几何异构

光学异构

构象异构

手性分子存在的两种镜像对称形式，即左旋和右旋异构体。

由于分子内旋转而产生的不同空间排列方式。

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指与其镜像不能重合的分子，具有光学活性。

手性分子

指与其镜像能完全重合的分子，无光学活性。

非手性分子

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通过寻找分子的对称元素（如对称面、对称中心等）来判断分子是否具有对称性。

根据手性碳原子或其他手性中心的存在与否来判断分子是否具有手性。

手性判断

对称性判断

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在化学反应中，只作用于分子的一个特定立体异构体而不影响其他异构体的化学反应。

立体选择性反应

在化学反应中，只生成一种立体异构体的反应。

立体专一性反应

通过控制立体化学过程，合成具有特定生物活性的药物分子。

立体化学在药物合成中的应用

研究天然产物的立体化学结构，揭示其生物活性和作用机制。

立体化学在天然产物研究中的应用

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碳原子构型与表示方法

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碳原子的两种基本构型

费歇尔投影式中，横线和竖线分别代表碳原子的两种不同构型，通常用于表示含碳原子的有机化合物。

构型对化合物性质的影响

不同构型的碳原子在化合物中具有不同的化学和物理性质，如旋光性、反应活性等。

构型的稳定性

某些构型的碳原子在特定条件下更稳定，如环己烷的椅式构象比船式构象更稳定。

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Fisher投影式的应用

Fisher投影式常用于表示含碳原子的单糖、氨基酸等有机化合物的立体结构。

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Fisher投影式的定义

Fisher投影式是一种表示有机化合物立体结构的方法，通过横线和竖线表示碳原子的键合关系。

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Fisher投影式的书写规则

在Fisher投影式中，横线代表伸向纸面前方的键，竖线代表伸向纸面后方的键，且横线和竖线的交点代表碳原子。

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Newman投影式是一种表示有机化合物中环状结构立体构象的方法，通过前后两个碳原子的重叠来表示环的立体结构。

Newman投影式的定义

在Newman投影式中，前后两个碳原子的位置固定，通过旋转环状结构来观察不同的立体构象。

Newman投影式的书写规则

Newman投影式常用于表示环己烷等环状化合物的立体构象，以及预测环状化合物的稳定性和反应活性。

Newman投影式的应用

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Haworth投影式的定义

Haworth投影式是一种表示单糖等有机化合物立体结构的方法，通过特定的角度和方式来展示单糖的环状结构。

Haworth投影式的书写规则

在Haworth投影式中，通常将单糖的氧原子放在上方，碳原子按照特定的顺序排列在四周，形成环状结构。

Haworth投影式的应用

Haworth投影式常用于表示单糖的立体结构以及单糖之间的连接方式，对于理解单糖的性质和反应具有重要意义。

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手性碳原子构型判断方法

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测定旋光度

通过旋光仪测定化合物的旋光度，确定其是否具有旋光性。

判断手性碳原子构型

根据旋光度的正负及大小，结合其他信息判断手性碳原子的构型。

注意事项

旋光法只能判断化合物是否具有旋光性，不能确定其绝对构型。

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利用X射线在晶体中的衍射现象，获取晶体的结构信息。

X射线衍射原理

通过分析X射线衍射数据，可以确定化合物的绝对构型。

确定绝对构型

X射线衍射法具有高精度、非破坏性等优点，但需要使用单晶样品，且实验条件较为苛刻。

优点与局限性

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立体异构体性质差异与应用

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立体异构体通常具有不同的熔点，这是由于它们分子间相互作用力的差异导致的。

熔点

立体异构体的沸点也可能存在差异，这与其分子间作用力和分子量有关。

沸点

不同立体异构体在相同溶剂中的溶解度可能不同，这是因为它们与溶剂分子间的相互作用存在差异。

溶解度

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反应选择性

某些立体异构体在特定反应中可能表现出不同的反应选择性，这是由于它们空间构型对反应中间体的稳定性影响不同。

反应速率

立体异构体在相同条件下的反应速率可能不同，这与其空间构型和反应机理有关。

光学活性

具有手性的立体异构体可能