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杀虫剂除草剂杀菌剂
01杀虫剂
02除草剂
03杀菌剂
杀虫剂除草剂杀菌剂
第一节
杀虫剂
Insecticide
01杀虫剂
PART
1.氯虫苯甲酰胺
3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲
氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶
-2-基)-1-氢-吡啶-5-甲酰胺
具备全新的杀虫机理,能高效激活昆虫鱼尼丁受体,过度释放细胞内的钙
离子,导致昆虫瘫痪死亡,对鳞翅目害虫的幼虫活性高,杀虫谱广,持效性
好。对靶标害虫的活性比其他产品高出10-100倍,并且可以导致某些鳞翅目
昆虫交配过程紊乱,能降低多种夜蛾科害虫的产卵率。持效性好和耐雨水冲
刷。
01杀虫剂
PART
氯虫苯甲酰胺的合成可以由苯胺部分和吡唑酸部分经酰胺化反应制备
01杀虫剂
PART
苯胺部分的合成:
先由2-氨基-3-甲基苯甲酸与固体光气反应生成小环化合物2,再经甲胺开环,
最后与磺酰氯或者N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应而得到
01杀虫剂
PART
吡唑酸部分的合成
01杀虫剂
PART
2,3-二氯吡啶与水合肼反应生成3-氯-2-吡啶肼,再与马来酸二乙酯反应生成
3-羟基吡啶连吡唑酸衍生物3,再进行溴化生成3-溴吡啶连吡唑酸衍生物4,化
合物4先经过过硫酸钾氧化,然后再进行皂化酸化,最后与氯化亚砜进行酰氯
化反应得到3-溴吡啶连吡唑酰氯衍生物。
01杀虫剂
PART
2.氟铃脲的合成
苯甲酰脲类化合物。主要作用是抑制昆虫几丁质的合成,阻碍昆虫正
常蜕皮生长,以胃毒作用为主,兼有触杀作用。
01杀虫剂
PART
由2,6-二氟苯甲酰胺与草酰氯反应生成相应的异氰酸酯,再与二氯四氟
乙氧基苯胺加成生成氟铃脲
也可以用固体光气代替毒性较大的草酰氯制备异氰酸酯
01杀虫剂
PART
3.溴虫腈的合成
溴虫腈,中文通用名虫螨腈,化学名:4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基
甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈
是由美国氰胺公司开发成功的一种新型杂环类杀虫、杀螨、杀线虫剂,对害虫
具有胃毒和一定的触杀作用及内吸活性,对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优
良的防效。
01杀虫剂
PART
2-芳基-5-三氟甲基-3-氰基-吡咯是合成溴虫腈的关键中间体,经溴化、乙
氧基甲基化反应,可制得溴虫腈。
反应路线一:
反应路线二:
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