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第十章醛酮醌习题及答案
习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构:
⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮
⑶乙二醛缩甲醛⑷(E)-3-苯基丙烯醛
⑸(R)-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮
⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮⑻环己酮缩氨脲
⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙
3.写出分子式为C8H8O,含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:
⑴LiAlH4⑵NaBH4
⑶NH2NH2⑷C6H5NHNH2
⑸(a)NH2OH(b)HCl⑹C2H5MgBr,H2O
⑺Zn-Hg/HCl⑻NaCN/H2SO4
⑼HOCH2CH2OH,干HCl⑽CH3COOOH
5.理化性质比较:
(1)比较下列各组化合物的沸点:
A:①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2OH③CH3CH2CHCHO
(2)比较下列化合物在水中的溶解度:
(3)比较下列化合物与HCN加成反应的活性:
(4)比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性:
(5)比较下列化合物的稳定性:
(6)比较下列负离子的稳定性:
(7)比较下列化合物pka的大小:
6.完成下列反应:
7.下列化合物:
能够发生碘仿反应的有?
能与亚硫酸氢钠反应的有?
能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有?
能够与Tollens试剂反应的有?
能够与Fehling试剂反应的有?
8.鉴别下列各组化合物:
(3)A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇
9.解释下列反应的机理:
(3):二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用CH3ONa代替NaOH,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
试用反应机理说明重排过程。
10.(1)用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C(CH3)2
11.化合物A(C12H18O2),不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B(C10H12O),B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn/HCl处理得D(C10H14)。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D可能的结构。
12.化合物A(C6H14O),1HNMR如下:δ0.9(9H,单峰),1.10(3H,单峰),3.40(1H,四重峰),4.40(1H,单峰),A与酸共热生成B(C6H12)B经臭氧化和还原水解生成C(C3H6O),C的1HNMR只有一个信号:δ=2.1,单峰。请推断A、B、C的结构。
13.化合物A的分子式为C6H12O3,IR谱在1710cm-1处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理A时,得到黄色沉淀,但不能与Tollens试剂生成银镜,然而A先用稀硫酸处理后,再与Tollens试剂作用,有银镜生成。A的1HNMR谱数据如下:
δ2.1(3H,单峰),δ2.6(2H,多重峰),δ3.2(6H,单峰),δ4.7(1H,三重峰)
试推测A的结构。
答案:
1.(1)2-甲基-3-戊酮;(2)3,5-二甲基庚醛;(3)(E)-4-乙烯醛;(4)(R)-3-甲基-2-戊酮;(5)2-氯丁醛(α-氯丁醛);(6)3,5-二甲基环己酮;(7)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛;(8)二苯基乙二酮;(9)1,2-二苯基-2-羟基乙酮;(10)二环[2,2,2]-2-辛酮;(11)螺[4,5]-8-癸酮;(12)苯甲醛苯腙;(13)环己酮肟;(14)4-溴-1,2-苯醌;(15)2-甲基-1,4-苯醌
2.
3.
4.
5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥①(2)②﹥①﹥③
(3)①﹥③﹥②﹥④(4)①﹥②﹥③
(5)①﹥④﹥②﹥③(6)②﹥③﹥①
(7)④﹥③﹥②﹥①
6.
7.能够发生碘仿反应的有?(1)(3)(7)
能与亚硫酸氢钠反应的有?(1)(4)(5)(6)(8
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