卤代烃上课用.ppt

1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：第32页,共59页，2024年2月25日，星期天溴乙烷沸点：38.4oC思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？第33页,共59页，2024年2月25日，星期天水解反应条件NaOH水溶液加热NaOHH2O第34页,共59页，2024年2月25日，星期天【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是（）A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式第35页,共59页，2024年2月25日，星期天CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应第36页,共59页，2024年2月25日，星期天下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl4、5、6、第37页,共59页，2024年2月25日，星期天【针对练习4】1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.第38页,共59页，2024年2月25日，星期天2、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物第39页,共59页，2024年2月25日，星期天3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△第40页,共59页，2024年2月25日，星期天知识回顾——卤代烃◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△第41页,共59页，2024年2月25日，星期天2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！第42页,共59页，2024年2月25日，星期天方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（2）Br-的检验√第43页,共59页，2024年2月25日，星期天卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？第44页,共59页，2024年2月25日，星期天思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。第45页,共59页，2024年