《化妆品化学》8003酚的结构异构命名和性质.pptx

酚的结构、命名和性质

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《化妆品化学》

酚的结构、命名和性质

1酚的结构

2酚的命名

3酚的物理性质

4酚的化学性质

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酚的结构、命名和性质

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酚的结构、命名和性质

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酚的结构、命名和性质

酚的结构

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酚的结构

苯酚分子中的P一π共轭体系

酚的化学反应主要发生在酚羟基和苯环上

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一、酚的结构

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酚的结构

酚的命名

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《化妆品化学》

》酚的命名

酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先

的基团，则—OH与苯环一起作母体，叫酚；如果苯环上有比—OH优先的基团，则—OH作为取代基。如：

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一、酚的命名

QH

OH

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OHOH

》酚的命名

CH₃

(水杨酸)间羟基苯甲酸

(水杨醛)间羟基苯甲醛

CHO

OH

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对羟基苯磺酸

》酚的命名

2,4-二硝基苯酚5-甲基-2-异丙基苯酚1,2,3-苯三酚α-萘酚

OH

OH

OH

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CH₃

I

CH₃

《化妆品化学》

》酚的命名

CH₃

OH

OH

酚的物理性质

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酚的物理性质

常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚

容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。

由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。

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酚的物理性质

酚有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对

分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于

水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度随之增大。

酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点比较

高，否则低。

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酚的物理性质

酚的化学性质

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》酚的化学性质

(1)酸性与成盐由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，

从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶

于水的酚钠。

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》酚的化学性质

+H₂O

+NaOH

ONa

OH

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酚的化学性质

1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱?

盐酸碳酸苯酚

2、写出视频中所有的化学反应式

湖南化工职业技术学院《化妆品化学》

习题二：看视频回答问题(抢答)

3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚?写出有关的化学反应式

利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应

酚的化学性质

醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。

苯酚OH+NaOHYES

醇+NaOH—NO

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》酚的化学性质

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[例题1]

环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离

①加入NaOH

溶液

溶液下层溶液上层

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苯酚

OH

》酚的化学性质

②分液

④抽滤

OH

OH

OH

当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗?肯定会!

●吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有一NO₂、-CN、一X;

●供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有一R(烷基)。

NO₂

2,4,6-三硝基苯酚

0.71

NO₂

对硝基苯酚

7.15

CH₃

对甲苯酚

10.14

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苯酚

9.98

酚的化学性质

pKa

OH

OH

OH

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C最强，A最弱。

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BC

》酚的化学性质

QH

NO₂

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OH

Br

B最强，A最弱。

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》酚的化学性质

C

B

A

β—萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。

(2)生成酚醚与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚

醚一般由酚的钠盐(酚钠)与卤代烷或硫酸酯反应制备。

β一萘酚钠β一萘乙醚

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OCH₂C