含氮有机化合物 - 重氮偶氮化合物.ppt

有机有机化学课程组主要内容重氮化合物和偶氮化合物含氮有机化合物学习目标1.了解重氮、偶氮化合物主要化学性质2.熟悉季铵盐型表面活性剂的主要性质与用途重氮化合物和偶氮化合物（1）两种化合物都含有—Ｎ２—原子团。该原子团的一端与烃基相连，而另一端与其它原子（非碳原子）或原子团相连的化合物称为重氮化合物；（2）若该原子团以—Ｎ＝Ｎ—的形式两端都和烃基相连的化合物称为偶氮化合物。一、重氮盐的命名重氮盐的命名方法与盐的命名相似，先命名负离子，然后命名重氮基。二、重氮盐的制法芳香族伯胺有低温及强酸存在下，与亚硝酸作用便生成重氮盐。此种类型的反应，称为重氮化反应三、重氮盐的性质1．放出氮的反应——重氮基被取代的反应（1）被羟基取代：通常用来制备不易制得的酚三、重氮盐的性质1．放出氮的反应——重氮基被取代的反应（2）被卤原子取代把碘原子引进芳环的好方法桑德迈尔反应三、重氮盐的性质1．放出氮的反应——重氮基被取代的反应（3）被氰基取代氰基经水解或还原可变成羧基或氨甲基，因此通过重氮盐可在芳环上引入羧基或氨甲基。三、重氮盐的性质1．放出氮的反应——重氮基被取代的反应（3）被氢原子取代此反应提供了一种从芳环上除去—NH2或—NO2的方法。三、重氮盐的性质2．保留氮的反应——还原反应和偶合反应（1）偶合反应重氮盐在适当的条件下与酚或芳胺作用，由偶氮基（—N=N—）将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应，称为偶合反应。重氮组分偶联组分对羟基偶氮苯（橘红色）重氮盐与酚类或芳胺的偶合反应，由于电子效应和空间效应的影响，反应一般发生在酚羟基或氨基的对位。如果对位上已被其它取代基占据，则发生在邻位上。若其对位和两个邻位都被占据，不会在间位上发生偶合反应。三、重氮盐的性质2．保留氮的反应——还原反应和偶合反应（2）还原反应重氮盐可被氯化亚锡、锡和盐酸、锌和乙酸、亚硫酸氢钠等还原为苯肼。苯肼盐酸盐苯肼一、腈的命名第四节腈腈分子中含有氰基（）官能团，它可以看作是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。腈的命名时根据所含碳原子数（包括氰基的碳）称为某腈。二、腈的性质1.水解反应：腈在酸或者碱的催化下，加热水解成羧酸或羧酸盐。2.醇解反应：腈在酸的催化下，与醇反应生产酯。3.还原反应：腈催化加氢活用还原剂（如LiAlH4）还原，生产相应的伯胺，这是制备伯胺的一种方法三、腈的制法卤代烷烃和氢氰酸的钾、钠盐反应生产腈：也可由酰胺在五氧化二磷存在下加热脱水得到腈：四、重要的腈——丙烯腈丙烯腈是具有微弱刺激性气味的无色液体，沸点78℃，稍溶于水。丙烯腈在引发剂（如过氧化苯甲酰）存在下，聚合生产聚丙烯腈。聚丙烯腈可以制成合成纤维，商品名为“腈纶”。它类似羊毛，俗称“人造羊毛”。它具有强度高、密度小、保暖性好、着色性好、耐光、耐酸及耐溶剂等特性。课后习题作业：P2111（4）（5）（6）2（1）（2）（3）4（1）（2）（3）有机