新高考化学二轮复习检测卷专题17 有机推断与合成路线（含解析）.docVIP

专题17 有机推断与合成路线 （本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟） 可能用到的相对原子质量：H 1 Li 7 B 11 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5 一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。 1．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下： 已知： SKIPIF 1 0 回答下列问题： (1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。 (2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。 (3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。 (4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。 (5)写出V的结构简式_______。 (6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。 ①能与 NaHCO3 反应放出气体； ②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。 以 Ⅰ 和 SKIPIF 1 0 为原料，根据题目信息，写出合成的路线_______。 【答案】(1)???? 苯酚???? 酯基 (2)2 (3)因为化合物??Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高(4)+→+HCl (6)或 SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 【分析】Ⅰ 的名称是苯酚，与在NaOH作用下生成，在AlCl3催化作用下重排生成，再与反应生成，发生重排反应生成，加成环合得，氧化生成，最后水解得到。 【解析】（1）Ⅰ 的名称是苯酚， Ⅱ 中官能团名称是酯基。（2）Ⅵ中碳原子的杂化方式有2种，甲基等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及羰基上的碳采用sp2杂化。（3）Ⅲ的沸点比Ⅱ高，可能原因：因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。（4）已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：+→+HCl。（5）V的结构简式。（6）化合物Ⅷ有多种同分异构体，①能与 NaHCO3 反应放出气体说明含有羧基；②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1，结构对称，含有一个羧基和三个甲基，其中任意一种满足下列条件的结构简式：或。（7）以 Ⅰ 和 SKIPIF 1 0 为原料，先合成，通过重排反应得最后环合得到产品，根据题目信息，合成的路线 SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 。 2．化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： (1)化合物A的名称为_______。 (2)化合物B的官能团名称为_______。 (3)化合物G的结构简式为_______。 (4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。 (5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构)； i.1mol I与足量 SKIPIF 1 0 溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体 ii.苯环上有三个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置 满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。 参照上述合成路线，写出以 SKIPIF 1 0 和 SKIPIF 1 0 为原料合成的路线_______(无机试剂任选，注明反应条件)。 【答案】(1)邻二甲苯(2)羧基、氯原子 (3)(4)+O2 SKIPIF 1 0 +2H2O 取代反应 (6)???? 6???? SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 【分析】由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，加热条件下脱水生成，酸性条件下，与甲醇反应生成，在硼氢化锂作用下转化为，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，与过氧化氢溶液反应生成，则G为；酸性条件下与ROH发生取代反应生成。【解析】（1）A的结构简式是，其名称为邻二甲苯；（2）由结构简式可知，化合物B分子中的官能团为羧基、氯原子；（3）由分析可知，G的结构简式为，（4）由分析可知，反应⑤为在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为+O2 SKIPIF 1 0 +2H2O；（5）根据E和F的结构简式判断，E和F均可以发生取代反应，（6）1molD的同分异构体I