大学有机化学期末复习类脂化合物.pdf

第十五章 类脂化合物 ★ 包括油脂、蜡、磷脂、萜类以及甾体化合物。 ★ 不溶于水而溶于非极性溶剂或弱极性有机溶剂的由 生 物体中取得的物质。 ★ 多数生物化学家倾向于把水解时能生成脂肪酸的天 然 产物称为内脂。 油脂 油脂指的是猪油、牛油、花生油、豆油等动植物油，包括油和脂肪。 ★ 通常把常温下为液态的称为油，如花生油、大豆油、芝麻油等； ★ 通常把常温下为固态或半固态的称为脂肪，如牛油、猪油等。 ★ 油脂是多种物质的混合物。主要成分是三分子高级脂肪酸与甘油 形成的脂，含有少量的脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素及色素 等。 O H C O C R 2 1 O HC O C R2 O CH2 O C R3 ★ 组成油脂的脂肪酸绝大多数是含有偶数碳原子的直链羧酸。 ★ 组成油脂的各种饱和酸中，以软脂酸 (十六酸)的分布最广。其次 还有月桂酸 (十二酸)、肉豆蔻酸 (十四酸)和硬脂酸 (十八酸)。 CH (CH ) COOH 月桂酸 3 2 10 CH (CH ) COOH 肉豆蔻酸 3 2 12 CH (CH ) COOH 软脂酸(棕榈酸) 3 2 14 CH (CH ) COOH 硬脂酸 3 2 16 CH (CH ) COOH 花生酸 3 2 18 ★ 组成油脂的各种不饱和酸中，最常见的是烯酸，以 含16和18个碳原子的烯酸分布最广，如棕榈油酸、油 酸、亚油酸等。 CH (CH ) CH CH(CH ) COOH 棕榈油酸 9-十六碳烯酸 3 2 5 2 7 CH (CH ) CH CH(CH ) COOH 油酸 9-十八碳烯酸 3 2 7 2 7 CH (CH ) CH CHCH CH CH(CH ) COOH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 3 2 4 2 2 7 CH CH CH CHCH CH CHCH CH CH(CH ) COOH 3 2 2 2 2 7 亚麻酸 9,12,15-十八碳三烯酸 CH (CH ) (CH CH) (CH ) COOH 桐油酸 9,11,13-十八碳三烯酸 3 2 3 3 2 7 CH (CH ) CH(OH)CH CH CH(CH ) COOH 12-羟基- 9-十八碳三烯酸 3 2 5 2 2