重难点一本过高二化学人教版选修5第三章烃的含氧衍生物重难点十二有机物的结构和性质Word版含解析.docx

【重点解读】 类型通式官能团 一卤代烃： R-X卤原子 卤代烃 多元饱和卤代烃：-X CnH2n+2-mXm 一元醇： R-OH醇羟基 醇 饱和多元醇：-OH CnH2n+2Om  代表物 C2H5Br (Mr：109) CH3OH (Mr：32) C2H5OH (Mr：46)  分子构造结 主要化学性质 点 卤素原子直 接与烃基结 合 1．与NaOH水溶 液共热发生代替 β-碳上要有 反响生成醇 氢原子才能 发生消去反 2．与NaOH醇溶 液共热发生消去 应；且有几种 反响生成烯 H生成几种 烯 羟基直接与 1．跟开朗金属反 链烃基联合， 应产生H2 O-H及C-O均 2．跟卤化氢或浓 有极性． 氢卤酸反响生成 β-碳上有氢 卤代烃 原子才能发 3．脱水反响：乙 生消去反响； 醇 有几种H就 140℃分子间脱水 生成几种烯． 成醚 α-碳上有氢 170℃分子内脱 原子才能被 水生成烯 催化氧化，伯 4．催化氧化为醛 醚R-O-R′醚键 酚羟基 酚 -OH 醛醛基 酮羰基 羧酸羧基  C2H5OC2H5 (Mr：74) (Mr：94) HCHO (Mr：30) (Mr：44) (Mr：58) (Mr：60)  醇氧化为醛， 或酮 仲醇氧化为 5．一般断O-H键 酮，叔醇不可以 与羧酸及无机含 被催化氧化． 氧酸反响生成酯 性质稳固，一般不 C-O键有极 与酸、碱、氧化剂 性 反响 ．弱酸性 -OH直接与 ．与浓溴水发生 苯环上的碳 代替反响生成沉 相连，受苯环 淀 影响能轻微 电离． 3 ．遇FeCl3呈紫色 4 ．易被氧化 HCHO相当于 1 ．与H2加成为醇 两个 2 ．被氧化剂(O2、 -CHO 多伦试剂、斐林试 有极性、能加 剂、酸性高锰酸钾 成． 等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成为有极性、能加醇 成不可以被氧化剂氧 化为羧酸 受羰基影响，1．拥有酸的通性O-H能电离2．酯化反响时一 出H+，受羟般断羧基中的碳 基影响不可以氧单键，不可以被 被加成．H2加成 HCOOCH3 (Mr：60) 酯酯基 (Mr：88) 硝酸酯基 硝酸酯RONO2 -ONO2 硝基化 R-NO2硝基-NO2 合物  3．能与含-NH2物 质缩去水生成酰 胺(肽键) ．发生水解反响 酯基中的碳生成羧酸和醇 氧单键易断2．也可发生醇解 裂反响生成新酯和 新醇 不稳固易爆炸 一般不易被氧化 一硝基化合 剂氧化，但多硝基 物较稳固 化合物易爆炸 -NH2能以配 氨基-NH2 H2NCH2COOH 位键联合 两性化合物 氨基酸 RCH(NH 羧 基 H +；-COOH能 2)COOH (Mr：75) 能形成肽键 -COOH 部分电离出 H + 1 ．两性 肽键 2 ．水解 蛋白质 构造复杂 氨基-NH2 酶 多肽链间有 3 ．变性(记条件) 不行用通式表示 羧 基 四级构造 4 ．颜色反响(鉴识) -COOH (生物催化剂) 5 ．灼烧分解 多半可用以下通 羟基-OH 葡萄糖 多羟基醛或 1 ．氧化反响(鉴识) 糖 式表示： 醛基-CHO 2 4 多羟基酮或 (复原性糖) CHOH(CHOH)CHO Cn(H2O)m 羰基 淀粉(C6H10O5)n 它们的缩合 2 ．加氢复原 纤维素 物 3 ．酯化反响 C6H7O2(OH)3]n 4 ．多糖水解 5 ．葡萄糖发酵分 解生成乙醇 酯基中的碳 酯基 氧单键易断1 ．水解反响 油脂 可能有碳 裂 (碱中称皂化反响) 碳双键 烃基中碳碳2 ．硬化反响 双键能加成 【重难点指数】★★★★ 【重难点考向一】有机物的构造与性质 【例  1】化合物X(  )是一种医药中间体，其构造简式以下图．以下相关 化合物X的说法正确的选项是  (  ) A．该物质分子式为C10H9O4 B．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 C．分子中全部原子处于同一平面 D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反响 【答案】B 【名师点睛】考察有机物的构造与性质，为高频考点，注意领会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反响，含有羧基，拥有酸性，可发生中和、酯化反响，联合有机物的构造特色解答该题。 【重难点考向二】有机物构造与性质的综合应用 【例2】某药物中间体的合成路线以下．以下说法正确的选项是() A．对苯二酚在空气中能稳固存在 B．1mol该中间体最多可与11molH2反响 C．2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反响 D．该中间体分子中含有1个手性碳原子 【答案】  B 【分析】  A．对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故  A错误；B．中间体中苯环、 羰基能和氢气发生加成反响，因此  1mol  该中间体最多可与  11molH2反响，故  B正确； C.2，5-二羟基