第二四章有机合成基础演示文稿.pptVIP

- 糠醛是不含-氢的醛， 其化学性质与苯甲醛相似 当前第94页\共有149页\编于星期六\16点 糠醛早在1832年由首先发现，1922年美国已有工业生产，用以合成树脂。顾名思义，糠醛是以糠为原料制得的醛。实际上米糠、麦壳、棉籽壳、玉米芯等农产谷物之废料，都可以作为糠醛的原料。这类物料中的戊聚糖多糖(木聚糖、阿拉伯糖)水解成戊糖，进一步脱水生成糠醛 。 糠醛的制备与生产 当前第95页\共有149页\编于星期六\16点 玉米芯是糠醛的生产主要原料。糠醛是有机化工原料，主要用于润滑油精制，用于制取糠醇、马来酸酐、四氢呋喃等，用它可以生产医药和兽药，可用来生产呋喃树脂，糠醛树脂，糠酮树脂等，还可以做防腐剂、消毒剂、杀虫剂和除锈剂，此外在食品香料染料等工业中均有应用。 α-呋喃甲醛的用途 当前第96页\共有149页\编于星期六\16点 5—甲基咪唑 4—溴噻唑 例： 当前第97页\共有149页\编于星期六\16点 稠杂环化合物 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 嘌呤 (purine) 吲哚 (Indole) 当前第98页\共有149页\编于星期六\16点 2、实验室制备法 (1)帕尔-诺尔(Paal — Knorr合成法) 当前第99页\共有149页\编于星期六\16点 呋喃、吡咯、噻吩相互之间的转化 ——佑尔业夫反应 当前第100页\共有149页\编于星期六\16点 四、呋喃、吡咯的重要衍生物 1、糠醛 糠醛是不具α—氢的芳醛，能进行此类醛的特征反应。 康尼查罗反应 安息香缩合反应 普尔金反应 当前第101页\共有149页\编于星期六\16点 2、吲哚 吲哚白 色 结 晶 熔点：52.5℃。少量存在于煤焦油中，素馨花和柑橘花中也含有 色氨酸 3-甲基吲哚（粪臭素） 5-羟基色氨 β-吲哚乙酸 5-羟基色氨是维持大脑思维的物质。 β-吲哚乙酸是植物生长调节剂，主要作用是使扦插枝条加速生根 当前第102页\共有149页\编于星期六\16点 3—溴吲哚 3—硝基吲哚 吲哚—3—磺酸 吲哚是苯并吡咯其性质与吡咯类似，但其碱性比吡咯弱；亲电取代反应活性比吡咯略低，但比苯高。吲哚的亲电取代反应主要发生在β—位。 当前第103页\共有149页\编于星期六\16点 3、卟吩环系化合物 卟吩环是由四个吡咯环和四个次甲基交替相连组成的大环状共轭体系。与生命有着密切关系的两大色素：叶绿和素血红素，以及维生素B12都含有卟吩环。 当前第104页\共有149页\编于星期六\16点 叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光合作用的实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能的过程。叶绿素由“现代有机合成之父”Woodward历时四年经三十多步反应，于1960年合成。 熔点 117～120℃ 120～130℃ 叶绿素 a ：b =3 ：1 当前第105页\共有149页\编于星期六\16点 ②若含有多个相同的杂原子，则从连 有氢或取代基的杂原子开始编号，并 使其他杂原子的位次尽可能最小。 （4-甲基咪唑） （4-氯噻唑） ③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号 2 N N H C H 3 _ 1 3 4 5 1 2 3 4 5 _ C l S N 当前第62页\共有149页\编于星期六\16点 某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其特定的编号 6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺） 当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基的位置 （N-甲基吡啶） 1 2 3 4 5 6 7 8 N N N N N H N H 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C O O H 4-异喹啉甲酸 N _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ C H 3 当前第63页\共有149页\编于星期六\16点 第二节 五元单杂环化合物 一、呋喃、吡咯、噻吩的物理性质与结构 呋喃：存在于松木焦油中，有氯仿味。bp：31℃ 吡咯：存在于煤焦油和骨胶油中，有苯胺味bp：131℃ 噻吩：存在于煤焦油中 ，有特殊气味。bp：84℃ 1、物理性质 2、结构 当前第64页\共有149页\编于星期六\16点 呋喃、噻吩、吡咯的结构 O S N H 当前第65页\共有149页\编于星期六\16点 呋 喃 . . . . . . . . O 当前第66页\共有149页\编于星期六\16点 噻吩 . . . . . . . . S 当前第67页\共有149页\编于星期六\16点 吡 咯 . . . . . . N H 当前第68页\共有149页\编于星