专题13红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题2019届高考化学图表题专项突破.docx

专题 1 3 - 红外光谱、质 谱、核磁共振氢谱图表题( 典题特训) - 2 0 1 9 届高考化学图表题专项突破( 解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN 专题 13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题 【高考真题训练】 1．（2016 年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（海南卷)）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 2 1 的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【解析】A．乙酸甲酯结构简式为 CH3COOCH3，两个甲基所处化学环境不同，故分子中有 2 种 H 原子，原子数目之比为 3：3，故 A 错误；B．对苯二酚( )中含有 2 种氢原 子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为 2：1，故 B 正确；C．2-甲基丙烷的结构简式为 CH3CH(CH3)CH3，中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为 9：1，故 C 错误；D．对苯二甲酸( )中含有 2 种氢原子，核磁共振氢谱能 出现两组峰，且其峰面积之比为 2：1，故 D 正确；故选：BD。 2．（2014 年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（浙江卷)）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因： 已知： 对于普鲁卡因，下列说法正确的是 。 可与浓盐酸形成盐C．可发生水解反应 不与氢气发生加成反应D．能形成内盐 写出化合物 B 的结构简式 。 写出 B→C 反应所需的试剂 。 2 写出 C＋D→E 的化学反应方程式 。 写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有羧基 ②1H－NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】（1）A、C （2） 酸性 KMnO 溶液 4 +HOCH CH N(CH CH ) 2 2 2 3 2 +H O 2 、 、 （6）CH =CH +HCl—→CH CH Cl，2CH CH Cl+NH —→HN(CH CH ) +2HCl 2 2 3 2 3 2 3 2 3 2 【解析】有 和 CH =CH 化合生成 A： 。根据普鲁卡因对位结构确定 B 是 2 2 ；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到 C 是 。 （5） B 的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N 原子只能与碳原子相连；②1H－ NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。 3 3．（2014 年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标 I 卷)〔化学— 选修 5：有机化学基础〕(15 分) 席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下： 已知以下信息： ① ②一摩尔 B 经上述反应可生居二摩尔 C，且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的 ⑤ 回答下列问题： （1）由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D 生成 E 的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是 。（写出其中的一种的结构简式）。 （5）由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。 4 反应条件 1 所选择的试剂为 ；反应条件 2 所选择的试剂为 ；I 的结构 简式为 。 【答案】（1） ,消去反应； （2）乙苯 （3） ； ； （4）19； ； ； 。 （5）浓硝酸、浓硫酸、加热 50℃～60℃；Fe/稀 HCl； 【解析】A 的分子式为 C H Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消 6 13 去反应得到 B，1mol B 发生信息①中氧化反应生成 2mol C，且 C 不能发生银镜反应，B 为对 称结构烯烃，且不饱和 C 原子没有 H 原子，故 B 为（CH ） C=C（CH ） ，C 为（CH ） C=O，逆 3 2 3 2 3 2 推可知 A 为（CH ） CH-CCl（CH ） ．D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106，D 含有一个 3 2 3 2 苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH CH ，D 为 ，核磁共振氢谱显示 F 苯 2 3 环上有两种化学环境的氢，故 D 发生乙基对位取代反应生成 E 为 ，由 F