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高二化学有机合成人教选修第1页/共84页第2页/共84页第3页/共84页第4页/共84页第5页/共84页第6页/共84页第7页/共84页1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。第8页/共84页（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。第9页/共84页△催化剂△2.结合学过的有机化学反应，思考讨论在有机物中引入羧基的方法有哪些？（举例说明）提示：（1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O（2）醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO+O2 2CH3COOH第10页/共84页H+△（3）酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：第11页/共84页3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发生加成反应提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。第12页/共84页4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。提示：第13页/共84页NaCNH2O【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。第14页/共84页F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________ （填反应代号）。（2）写出结构简式E:________,F:___________。【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。（3）依据题目要求分析解答。第15页/共84页【自主解答】由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH＝CH2，与溴反应生成的加成产物B为CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2CN，该物质水解生成E为CH3CH(COOH)CH2COOH,又知B碱性条件下水解生成CH3CH（OH）CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。第16页/共84页答案:（1）②、③(2)第17页/共84页第18页/共84页第19页/共84页第20页/共84页第21页/共84页1.以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法合成路线如下：依据该合成路线，你能设计出几种不同的合成方法，请交流讨论，并比较评价哪种方法最好。第22页/共84页提示：第23页/共84页第24页/共84页第25页/共84页第26页/共84页分析比较最佳方案（1）路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，较合理。（2）、（4）路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。（3）的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。第27页/共84页2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？提示：（1）有机合成反应中原子经济性；（2）原料是否绿色化；（3）试剂与催化剂的无公害性。第28页/共84页3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。第29页/共84页H2O/H+【典例2】(2010·天津高考)Ⅰ．已知烃基烯基醚：R—CH＝CH—O—R′ R—CH2CHO+R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：第30页/共84页请回答下列问题：（1）A的分子式为______。（2）B的名称是_______；A的结构简式为______。（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。第31页/共84页Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（)的一条路线如下：(5)写出G的结构简式：________________。第32页/共84页(6)写出