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教育学芳酸及其酯类药物的分析第1页/共46页
第六章 芳酸及其酯类药物的分析第2页/共46页
定义:含有取代苯基的一类羧酸化合物分类:依据结构苯甲酸类水杨酸类(邻羟基苯甲酸类)其它芳酸(苯乙酸等)第六章 芳酸及其酯类药物的分析第3页/共46页
一)、分类 1、苯甲酸类COOHSO2-N(CH2CH2CH3)2COOHHNCH3CH3COOH(Na)苯甲酸(钠)丙磺舒甲芬那酸一、分类与性质第4页/共46页
2、水杨酸类水杨酸(钠)阿司匹林二氟尼柳OCOCH3COOHOHCOOH(Na)OHFFCOOH一、分类与性质第5页/共46页
对氨基水杨酸钠双水杨酯贝诺酯COONHCOCH3OCOCH3OCOCOOHOHOHCOONaNH2一、分类与性质第6页/共46页
3、其他芳酸类氯贝丁酯布洛芬CH2CHCH3CH3HOOCCH3CHOCCH3ClCOOC2H5CH3一、分类与性质第7页/共46页
二)、主要性质 1、酸性 水杨酸阿司匹林苯甲酸布洛芬 酸量法一、分类与性质第8页/共46页
2、特征光谱 取代苯 IR UV吸收一、分类与性质第9页/共46页
3、显色反应 (1)三氯化铁反应 (2)芳伯氨基 重氮化偶合反应 芳醛缩合反应一、分类与性质第10页/共46页
4、酯结构 水解反应 羟肟酸铁5、硫元素 丙磺舒受热分解成亚硫酸盐一、分类与性质第11页/共46页
COOHOH6+12HCl+ 4FeCl3[( )Fe]Fe23COOO一)、与铁盐的反应 1. 水杨酸及其盐类pH4~6 (强酸性下分解) 紫堇色二、鉴别试验 一)与铁盐的反应第12页/共46页
2. 苯甲酸盐 赭色沉淀3. 丙磺舒 米黄色沉淀二、鉴别试验 一)与铁盐的反应第13页/共46页
4. 布洛芬、氯贝丁酯:紫色羟肟酸铁KOHH2OH2N-OH·HCl O ‖-C-NHOKFeCl3弱H+ O……Fe/3 ‖ |-C-N—O H氯贝丁酯 异羟肟酸盐 异羟肟酸铁(紫色)二、鉴别试验 一)与铁盐的反应第14页/共46页
二)、重氮化偶合反应 贝诺酯、对氨基水杨酸钠HClNaNO2NaOHβ-萘酚Ar-N2+Cl-Ar-N=N-Ar’Ar-NH2重氮盐 橙红色COONHCOCH3OCOCH3HONH2HClΔ二、鉴别试验 二)重氮化偶合反应第15页/共46页
三)、氧化反应 甲芬那酸 黄色(绿色荧光) 深蓝色→棕绿色H2SO4△K2Cr2O7二、鉴别试验 三)氧化反应第16页/共46页
四)、水解反应1.阿司匹林Na2CO3△NaOH试液煮沸2. 双水杨酯 水杨酸盐(鉴别反应)醋酸(臭气)水杨酸(白色沉淀)H2SO4mp156`-161℃二、鉴别试验 四)水解反应第17页/共46页
五)、分解产物的反应1. 苯甲酸钠 苯甲酸(白色升华物)2. 丙磺舒 亚硫酸钠 硫酸盐(反应)H2SO4△NaOH熔融HNO3氧化二、鉴别试验 五)分解产物的反应第18页/共46页
六)、紫外法药名丙磺舒溶媒盐酸乙醇溶液浓度20μg/ml?max(nm)225, 249备注A249≈0.67甲芬那酸1mol/L盐酸-甲醇(1:99)20μg/ml279, 350A279≈0.69~0.74 A350≈0.56~0.60布洛芬0.4%氢氧化钠溶液0.25mg/ml265, 273λmin245,270λsh259二、鉴别试验 六)紫外法氯贝丁酯无水乙醇10μg/ml0.1mg/ml226 (10μg/ml)280、288 (0.1mg/ml)?第19页/共46页
三、特殊杂质检查 一)阿司匹林一)、阿司匹林 合成工艺ONaOHCOONaOHCOOHOHCOOHOCOCH3COOH[乙酰化]CO2ΔH++ (CH3CO)2O+ CH3COOH第20页/共46页
1. 溶液的澄清度 杂质:苯酚 原料, 降解产物
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