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第三章 第四节 有机合成(第2课时)
【学习目标】
1.初步认识逆向合成法的思维方法,理解确定合成路线的基本原则。
2.通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力
3.激情投入,享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣,养成求真务实的科学态度。
【复习一】官能团的引入
1、引入的C=C的方法有哪些?
卤原子消去、-OH消去、 CC部分加氢.
2、引入卤原子的方法有哪些?
烷基卤代、C=C加卤、-OH卤代.
3、引入的-OH的方法有哪些?
卤原子水解、 C=C加水、醛基加氢、 酯基水解.
4、引入的-CHO的方法有哪些?
醇的氧化、C=C的氧化.
5、引入的-COOH的方法有哪些?
醛的氧化、酯的水解.
6、有机物成环的方法有哪些?
加成法、酯化法
【复习二】官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
小结1:能减短碳链的方法:
1、氧化反应:(酸性KMnO 溶液)(1)烯烃、炔烃;(2)苯的同系物
4
2、脱羧反应:
小结2:使碳链增长的方法:
1、卤代烃的取代反应;(1)与NaCN;(2)与炔钠;
2、醛酮的加成反应;(1)与HCN;(2)羟醛缩合;
【复习三】中学常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选
择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,
成本低。中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
2
(2)二元合成路线
消去 加成 水解
CH CH OH CH CH C H C H C H C H
3 2 2 2 2 2 2 2
H O Cl | | H O | |
2 2 Cl Cl 2 OH OH
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
消去 加成
CH CH CH Br CH CH CH CH C H CH
3 2 2 3 2 3 3
HBr HBr |
Br
【新知识导航】
一、有机合成的原则、方法、关键
1、有机合成遵循的原则
(1)起始原料要价廉、易得、简单,通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线。(3)“绿色、环保”。
(4)操作简单、条件温和、能耗低,易于实现。(5)不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法
首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于:(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
4、有机合成题的解题方法
① 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为 “原料→中间产物→产品”。
探究学习1:如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:CH CH OH、CH COOH 、
3 2 3
CH COOCH CH
3 2 3
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