有机化学：第15章 氨基酸及多肽.pdf

第15章 氨基酸及多肽 15.1 氨基酸 15.2 多肽 15.3 蛋白质 15.4 核酸 15.1 氨基酸 一、氨基酸的分类 • 氨基酸：分子中含有氨基的羧酸。 • 根据结构特点分：脂肪氨基酸、芳香氨基酸。 COOH CH2 CH2 CH2 COOH NH2 NH2 γ-氨基丁酸 邻氨基苯甲酸 根据氨基与羧基的相对位置分类 • 脂肪氨基酸可分为αβγ-氨基酸。 α β α CH3 CH COOH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 α-氨基丙酸 β-氨基丙酸 γ β α CH CH CH CH CH COOH 3 2 2 2 NH2 γ-氨基己酸 根据酸、碱性基团数目分类 • 碱性氨基酸：氨基、胍基或咪唑基等碱性基团 的数目多于羧基。 • 中性氨基酸：氨基等碱性基团与羧基数目相等。 ( 由于羧基离解质子的能力比氨基结合质子的能 力大，中性氨基酸水溶液的pH小于7 ） • 酸性氨基酸：羧基数目多于氨基等碱性基团。 二、氨基酸的结构与命名 • 常见的20种氨基酸除甘氨酸外，都有手性碳， 且连接羧基与氨基的α-位碳的构型都是L-型。 • 含有多个手性碳的氨基酸仍以距羧基最近的手 性碳原子为标准。 • 氨基酸的命名一般用俗名或系统命名。 氨基酸的构型 COOH CHO R-CH-COOH H2N H HO H NH2 R CH3 α-氨基酸通式 L型α-氨基酸 L-甘油醛 二、氨基酸的物理性质 • 氨基酸为无色结晶，一般易溶于水而难溶于有机 溶剂。 • 许多氨基酸有味道：甘氨酸、丙氨酸、苏氨酸有 甜味，L-谷氨酸的钠盐(味精)可产生鲜味。 三、氨基酸的化学性质 • 具有氨基的典型反应：酰基化、与亚硝酸作用 重氮化等。 • 具有羧基的典型反应：生成酯、生成酰胺等。 • 特性：两性、配位性能、受热反应、与茚三酮 的反应等。 1. 两性 - - -OH + R CH COOH H O R CH COO H O R