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成 成环秘籍 环 与目前仍在孤独地坚持学习有机化学的竞赛同学共勉 成 成 裴 坚 环 环 成 2020 年春 环 1 成 环 第一卷 参考答案 成成 环环 成 环 2 第1 题 1、NH 和H O 均为sp3 杂化； 3 2 2 、根据 VSEPS 理论，NH 和 H O 中心原子的成键数和孤对电子数之和为 3 2 4 ，键与孤对电子之间构成正四面体；NH3 有一对孤对电子，分子呈三角 锥形；H O 有两对孤对电子，分子呈折线形。 2 成 第2 题 第3 题 环 前者不带形式电荷，更加稳定。 第4 题 成 左：硝基甲烷；右：亚硝酸甲酯 成 硝基甲烷和亚硝酸甲酯的路易斯结构式如上图所示。 硝基甲烷的两个共振式均存在形式电荷，极性更大。 环 硝基甲烷的两个N-O 键等同，键级为 1.5 ；硝酸甲酯的两个N-O 键不同，外 侧为 1.5~2 ，内侧为1~1.5。 第5 题 环 sp2 杂化；通过两个未杂化的p 轨道头碰头形成σ键，比普通的碳碳单键弱。 第6 题 平衡移动应考虑实际的浓度情况，本体应指标准条件下的平衡移动。 + − (a) H O 和HCN 是Brønsted 酸；H O 和CN 是Brønsted 碱；平衡左移。 3 2 − − 成 (b) NH 和CH OH 是Brønsted 酸；CH O 和NH 是Brønsted 碱；平衡左移。 3 3 3 2 − − (c) HF 和CH COOH 是Brønsted 酸；F 和CH COO 是Brønsted 碱；平衡右 3 3 移