利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究.pdfVIP

利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究 苯并硫杂环,如苯并噻喃和苯并噻吩,是非常常见的一类有机中间体,其衍生 物广泛存在于许多材料、药物和具有生物活性的天然产物中。苯并噻喃类化合物 具有良好的抗菌、抗氧化和抗肿瘤等特点,而苯并噻吩则是许多药物分子的基础 结构单元。 因此,对于这两类化合物合成策略的研究是非常有价值和意义的。而在合成 过程中需要引入硫原子来构建硫杂环,其中硫的来源分为两类:有机硫源和无机 硫源。 相对于有机硫源的制备繁琐、不稳定等特点,无机硫化物具有廉价易得、更 为稳定等优势。本论文在实验室研究的基础上,以硫化钾为硫源,分别发展了合成 苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的新策略。 第一章,绪论。从过渡金属催化和无过渡金属催化的角度,综述了近年来合成 苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究进展。 第二章,无过渡金属催化合成二氢苯并噻喃-4-酮类化合物的研究。在DBU 的作用下,利用2’-卤查尔酮和硫化钾发生反应,通过两次C-S键的构建,高效的 合成了一系列二氢苯并噻喃类化合物。 此反应条件温和绿色。第三章,无过渡金属催化合成2-羰基苯并噻吩类化合 物的研究。 在无过渡金属催化下,2-卤查尔酮和硫化钾发生反应,高效地合成了一系列 的2-羰基苯并噻吩类化合物。机理研究表明该反应经历亲核取代、分子内环化、 质子化和脱氢芳构化四个过程。 第四章,无过渡金属催化合成苯并吡喃和苯并噻喃类化合物的研究。以2,2’ -二卤代查尔酮为底物,硫化钾为硫源,在DMF 中二者发生串联反应,经过多次 C-S/C-O键的构建,合成了苯并硫代吡喃酮和苯并噻喃酮类化合物。