重结晶提纯法原理步骤及注意事项.ppt

重结晶提纯法 重结晶是有机合成中一项非常基本,但是又非常重要的 技术,它原理简单、使用方便,但是真的要做好重结晶, 不是那么容易的事,今天我们一块学习重结晶的具体方 法  今主要分为以下几个内容 原理 溶剂的选择 热溶解 令四、热过滤 今五、结晶 令六、冷过滤和干燥  、原理 ◇重结晶是利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解 度随温度变化有明显差异,在较高温度下溶解度大,降低 温度时溶解度小,从而能实现分离提纯 例如:A和B在某溶剂中的溶解度都是1g/100mL,100度 10g/100mL,若一个混合物样品中含有9gA和1.5gB,将 这个样品用10omL溶剂在100度下溶解,A和B可以完全溶 解于溶剂中。将其冷却到20度,则有8gA和1gB从溶液中 析出。过滤,剩余溶液(通常称为母液)中还溶有1gA和 0.5gB。  、溶剂的选择 l、溶剂分类 ll溶剂极性大小 Ⅲl选择溶剂标准 ⅣV、选择溶剂的实验操作  、溶剂的选择 、常用溶剂分类 1烃类溶剂 己烷、戊烷、石油醚等属于低毒性溶剂,易燃,苯、甲苯、 二甲苯等毒性溶剂,易燃 烃类溶剂极性小,密度比水小,难溶于水 2.卤代烃溶剂 二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、氯苯、溴苯、二氯ξ烷等密 度比水大,难燃性 3醇类溶剂 元醇-甲醇、乙醇、异丙醇等强亲水性溶剂,可以与水 任意比混溶,丁醇环己醇苄醇等低水溶性醇。 多元醇-乙二醇丙三醇等强亲水性溶剂  、溶剂的选择 4酮类溶剂 丙酮、丁酮等一种溶解范围较广的溶剂,对许多有机物都 有溶解能力,而且毒性低 5酯类溶剂 乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸正丁酯等毒性比较低,有芳香 气味,不溶于水 6醚类溶剂 乙醚,正丁醚,甲基叔丁醚等不溶于水的溶剂 四氢呋喃、二氧六环等易溶于水的溶剂 7.其他--水、DMF、DMSO等  、溶剂的选择 ll常用溶剂极性大小 1,试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇 和酚、水 2,戊烷,正己烷环己烷四氯化碳甲苯二甲苯氯苯乙 醚苯,异丁醇二氯甲烷正丁醇醋酸丁酯,乙酸丁酯四 氢呋喃乙酸乙酯异丙醇氯仿二氧六环丙酮乙腈 DMF甲醇乙二醇DMSO水  溶剂的选择 常用混合溶剂的极性: 环己烷-乙酸乙酯(8+2)苯-丙酮(9+1)苯-乙酸 乙酯(8+2)氯仿-乙醚(9+1)苯-甲醇(95+5) 环己烷-乙酸乙酯(1+1)氯仿-甲醇(99+1) 苯-甲醇(9+1)苯-乙酸乙酯(1+1)氯仿-甲醇 95+5)乙酸乙酯甲醇(99+1)苯-丙酮(1+1) 氯仿-甲醇(9+1) 随着甲醇等大极性溶剂的比例増加极性逐渐增大  、溶剂的选择 Ⅲ|、选择溶剂标准 (1)不与被提纯物质起化学反应,例如脂肪族卤代烃类化 合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂;醇类化合 物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂,也不宜用作 氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。 (2)在较高温度时能溶解多量的被提纯物质;而在室温或 更低温度时,只能溶解很少量的该种物质 (3)对杂质的溶解非常大或者非常小(前一种情况是使杂 质留在母液中不随被提纯物晶体一同析出;后一种情况是 使杂质在热过滤时被滤去)  、溶剂的选择 (4)容易挥发(溶剂的沸点较低),易与结晶分离除去 (5)能给出较好的晶体 (6)无毒或毒性很小,便于操作 (7)价廉易得,回收率高 (8)溶剂沸点比化合物熔点至少低50度 (9)适当时候可以选用混合溶剂 用于结晶和重结晶的常用溶剂有:水、甲醇、乙醇、异丙 醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氧六环、石油醚等。此外 四氯化碳、苯、甲苯、硝基甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、 甲亚砜等也常使用。