汪小兰有机化学课件第四版12.ppt

第十二章 含氮化合物 ? 芳香族硝基化合物 ? 胺 ? 腈 12-1 芳香族硝基化合物 物理性质： ? 单硝基 : 高沸点的液体 ? 多硝基 : 结晶固体，多为淡黄色。 ? 不溶于水，易溶于有机溶剂。 ? 硝基化合物有毒性 , 可透过皮肤被机体吸收。 硝基苯有剧毒。 多硝基化合物有爆炸性。 H 2 ONO 2 CHONO 2 CH 2 ONO 2 CH 3 NO 2 NO 2 O 2 N 2,4,6- 三硝基甲苯 （ TNT ） 化学性质 1 还原 NO 2 Fe,HCl NH 2 2 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 （ 1 ）对邻、对位上卤原子的影响 Cl NO 2 NO 2 O H 2 Na 2 CO 3 OH NO 2 NO 2 Cl H + + Cl O H 2 OH + 高温高压 催化剂 （ 2 ） 对酚的酸性的影响 ( 比较下列化合物的酸性 ) NO 2 OH NO 2 OH OH NO 2 NO 2 OH 12-2 胺 NH 3 氨 NH 2 -R 胺 － NH 2 ：氨基 一、胺的分类、命名和结构 1. 分类 伯胺 (1 °胺 ) ： RNH 2 CH 3 NH 2 甲胺 仲胺 (2 °胺 ) ： R 2 NH (CH 3 ) 2 NH 二甲胺 叔胺 (3 °胺 ) ： R 3 N (CH 3 ) 3 N 三甲胺 季铵盐 : R 4 N + X - (CH 3 ) 4 N + Cl - 氯化四甲铵 季铵碱 : R 4 N + OH - (CH 3 ) 4 N + OH - 氢氧化四甲铵 一元胺： CH 3 CH 2 NH 2 乙胺 二元胺： H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 乙二胺 多元胺： 脂肪胺： 芳香胺： NH 2 苯胺 2. 命名 ? 简单的胺： 烃基的名称后面加胺字。 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 丙胺 (CH 3 CH 2 ) 2 NH 二乙胺 (CH 3 CH 2 ) 3 N 三乙胺 二甲乙胺 N CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 甲乙丙胺 NH 2 环己胺 H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 乙二胺 H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 1,6- 己二胺 NH 2 苯胺 NH 二苯胺 三苯胺 N NHCH 3 N- 甲基苯胺 N(CH 3 ) 2 N,N- 二甲基苯胺 NH 2 CH 3 邻甲苯胺 NH 2 N H 2 对苯二胺 ? 复杂的胺，把氨基当作取代基，采用系统命名法命名。 CH 2 CH 2 3 CH 3 4 CH 3 1 NH 2 2- 氨基丁烷 CH 2 CH 2 3 CH 3 4 CH 3 1 NH CH 3 2- 甲氨基丁烷 CH 2 CH 2 3 CH 3 4 CH 3 1 N CH 2 CH 3 CH 3 2- 甲乙氨基丁烷 － NH 2 － NHCH 3 － N(CH 3 ) 2 氨基 甲氨基 二甲氨基 N CH 3 CH 2 CH 3 甲乙氨基 3. 结构 N ： sp 3 杂化 氨：棱锥形 H-N-H 键角： 107.3 ° N H H H ： 二、胺的物理性质 脂肪胺： ? 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺： 气体 ；丙胺以上： 液体 ； 高级胺： 固体 。 ? 低级胺的气味与氨相似，有的有鱼醒味。 ? 低级胺易溶于水，高级胺不溶于水。 ? 沸点：醇＞伯 ( 仲 ) 胺＞叔胺＞烷烃（分子量相近）