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第4章 解热镇痛药及非甾体抗炎药 主要内容 第1节 解热镇痛药 一、水杨酸类 二、乙酰苯胺类 三、吡唑酮类 第2节 非甾抗炎药 一、吲哚乙酸类 二、其他常见结构类型及药物 第3节 抗痛风药 常见结构类型及药物 学习目标 掌握解热镇痛药及非甾体抗炎药的结构类型。 掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚的合成、化学结构及理化性质。 理解吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬及吡罗昔康的化学结构和理化性质。 了解安乃近、别嘌醇及丙磺舒的结构特点和主要理化性质。 第1节 解热镇痛药 概念:① 降低发热病人体温 ②对正常体温无影响 ③能缓解疼痛 分类:水杨酸类-阿司匹林 乙酰苯胺类-对乙酰氨基酚 吡唑酮类-安乃近 一、水杨酸类 代表药:阿司匹林 Aspirin 阿司匹林制备: 阿司匹林结构与性质: 案例4-1 某老年患者服用了家中的阿司匹林片后,出现了胃痛、冒酸水的现象,经胃镜检查,发现胃部有多处溃疡。后经过医生调查,发现患者家中的阿司匹林片已经变质,散发出浓烈的酸臭味,并且片剂已经变黄。 问题: 1.阿司匹林原料药呈什么状态? 2.根据阿司匹林的结构,分析发生变质反应的结构部位以及发生何种变质反应? 3.阿司匹林片散发酸臭味的主要物质是什么? 4.阿司匹林片剂为何发黄? 5.阿司匹林变质后对人体有什么危害? 阿司匹林遇湿气发生的水解反应: 二、乙酰苯胺类 代表药:对乙酰氨基酚 二、乙酰苯胺类 对乙酰氨基酚结构与性质 案例4-2 取对乙酰氨基酚0.1g,加稀盐酸5ml,置水浴上加热40分钟,冷却,取此溶液1ml,滴加亚硝酸钠试液5~8滴,振摇,加水3ml稀释后,加入碱性β-萘酚试液2ml,振摇,溶液产生红色沉淀。 问题: 1.对乙酰氨基酚原料药呈什么状态? 2.上述反应中,加稀盐酸后为什么要水浴加热?不加热有无上述变化? 3.红色沉淀是什么?该反应是哪种官能团的专属性反应? 对乙酰氨基酚加稀盐酸、亚硝酸钠、碱性β-萘酚试液发生的反应: 二、乙酰苯胺类 代表药:贝诺酯 三、吡唑酮类 代表药:安乃近 第2节 非甾抗炎药 分类: 吲哚乙酸类—吲哚美辛 邻氨基苯甲酸类—双氯芬酸钠 芳基烷酸类—布洛芬 1,2-苯并噻嗪类—吡罗昔康 3,5-吡唑烷二酮类 一、吲哚乙酸类 代表药 二、邻氨基苯甲酸类 代表药 三、芳基烷酸类 代表药 四、1,2-苯并噻嗪类 代表药 第3节 抗痛风药 分类: 抗痛风发作药类—吲哚美辛 尿酸合成阻断剂类—别嘌醇 尿酸排泄剂类—丙磺舒 第3节 抗痛风药 代表药 * * 阿司匹林的诞生: Dr. Felix Hoffmann Prof. Dreser 1899年,德莱塞将之命名为“阿司匹林” 1898年,德国化学家霍夫曼又用化学方法合成了高纯度且性质稳定的乙酰水杨酸。 酯键易水解,生成水杨酸和醋酸 水杨酸易氧化,且与FeCl3生成紫堇色配位化合物 制备: 游离酚羟基 与FeCl3发生显色反应 酰胺键,酸性或碱性条件下易发生水解反应 对氨基苯酚,发生重氮化偶合反应 酯键 酰胺键 水杨酸和对氨基苯酚,前者与FeCl3发生显色反应,后者发生重氮化偶合反应 同时水解 结构与性质: 结构与性质 ①水溶液显弱酸性; ②长期放置,易发生氧化和分解反应,逐渐变黄。 酰胺键,在强碱或强酸性条件下可发生水解反应 结构与性质: 吲哚美辛 双氯芬酸钠 炽灼后,显氯化物鉴别反应 结构与性质: 结构与性质: 羧基 羟肟酸铁反应 布洛芬 结构与性质: 烯醇,弱酸性 吡啶环,弱碱性 吡罗昔康 酸碱两性 *
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