虫酰肼生产工艺设计.doc

一 目标化合物的概述 产品名称、化学结构及理化性质 中文名：虫酰肼 中文别名：米螨;N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼;虫酰肼悬浮剂 英文通用名：tebufenozide?　　 商品名：米满，Confir，Mimic?　　 分子式：C22H28N2O2?　　 分子量：352? ?纯品为白色粉末。熔点191℃；水中溶解度（20℃），在其他溶剂中不大，94℃下贮存7天稳定，25℃，PH=7水溶液中光照稳定。蒸气压为3×10-8mmHg(25℃)。KOWlogP=4.25(PH＝7)。虫酰肼属蜕皮激素类杀虫剂，通过干扰昆虫的正常发育使害虫蜕皮而死，低毒，大鼠急性经口LD50大于5000mg?/?kg，对人、哺乳动物、鱼类和蚯蚓安全无害，对环境十分安全，是综合防治中理想安全的杀虫剂。作用特点?虫酰肼是非甾族新型昆虫生长调节剂，是最新研发的昆虫激素类杀虫剂。虫酰肼杀虫活性高，选择性强，对所有鳞翅目幼虫均有效，对抗性害虫棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。并有极强的杀卵活性，对非靶标生物更安全。虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动物无致畸、、致突变作用，对哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。用 途要用于防治柑桔、棉花、观赏作物、马铃薯、大豆、烟草、果树和蔬菜上的蚜科、叶蝉科、鳞翅目、斑潜蝇属、叶螨科、缨翅目、根疣线虫属、鳞翅目幼虫如梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等等害虫。?本品主要用于持效期2～3周。对鳞翅目害虫有特效。高效，亩用量0.7～6g(活性物)。用于果树、蔬菜、浆果、坚果、水稻、森于防治柑桔、棉花、观赏作物、马铃薯、大豆、烟草、果树和蔬菜上的蚜科、叶蝉科、鳞翅目、斑潜蝇属、叶螨科、缨翅目、根疣线虫属等害虫。??毒 性 ?急性口服LD50大鼠、小鼠5000mg/kg；急性经皮LD50大鼠5000mg/kg；眼刺激、皮肤刺激：极少；诱变性：阴性；环境毒性：野鸭8天日食量LC505000mg/kg，水蚤属48小时EC503.8mg/L，蜜蜂96小时接触LD50234μg/只，对幼蜜蜂生长无影响；有益节肢动物：在实验室条件下，对食肉瓢虫、食肉螨和一些食肉黄蜂和蜘蛛等进行试验，显示阴性? ???? 二、目标化合物已有合成线路简介 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。 三、目标化合物已有合成线路优劣分析 这种路线收率不高、纯度高，且操作条件较为苛刻，易于工业化生产 五、XX步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述 1、工艺流程设计 Ⅳ4一乙基苯甲酰基)一Ⅳ7一叔丁基肼的制备 虫酰肼的制备 2、工艺流程操作简述 Ⅳ4一乙基苯甲酰基)一Ⅳ7一叔丁基肼的制备 在500 mL反应瓶中加入叔丁基肼盐酸盐22．4 g，水50 g，溶剂120 mL，自制催化剂0．15 g，控制反应温度O～5℃，通人氮气进行保护。依次滴加20％氢氧化钠溶液，15％碳酸钠溶液．滴加时间为O．5 h。然后加入溶剂，之后同时滴加4一乙基苯甲酰氯28．8 g和20％氢氧化钠溶液，滴加时间为2 h，再续后反应l h。然后升温至60℃，至固体全部溶解，静置分层。有机层用1％盐酸溶液80 g洗涤一次，分层，脱去溶剂，得到类白色固体37．9 g，含量97．2％(文献㈨值92．5％)，收率97．9％(文献吲值93．0％)。 虫酰肼的制备 在500 mL反应瓶中加入2．3．1制备的没有脱溶的Ⅳ-(4一乙基苯甲酰基)一Ⅳ7一叔丁基肼溶液，控制釜温60℃。开始同时滴加3，5一二甲基苯甲酰氯和碱，