（精）维生素_药物化学山西医科大学课件.ppt

概 述 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。 有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。 需求量少。 机体内不能自行合成，必须由食物获取。 机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。 人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。 根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。 脂溶性维生素（Fat Soluble Vitamins） 维生素A Vitamin A 维生素 D3 Vitamin D3 维生素E Vitamin E 用于临床的Retinoic Acid类似物 适合老年人 用途 临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 结构特点：有3个手性碳，8个光学异构体，以D（+）- 型活性最高。 ① 固体对空气和温度都稳定。 ② 水溶液显酸性，易于霉菌生长。 ③ 还原性，可使溴水褪色。 总结 ② 氧化性和还原性。 防变色措施： 密闭避光贮存； 使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.0-6.0之间； 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 五、生物素（Biotin） 存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 来源 结构 性质 * * 第 十 二 章 维 生 素 （ Vitamin ） 抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症 1 Vitamin K1 预防Vitamin E 缺乏症、间歇性跛行 Vitamin E 0.025 Vitamin D3 预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、骨软化病 Vitamin D2 抗干眼病、Vitamin A 缺乏症 1.5 Vitamin A 主要作用 每日所需量（mg) 维生素名称 脂溶性维生素 一、维生素A 来源： 蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。 分类： VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95％。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的3％～40％。 维生素 A1 维生素 A2 β－胡萝卜素(VA原) ① 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性↓。 防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。 性质： ② 含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA，活性↓。 ③ 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 ④可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分 析的依据 。 ⑤醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯） Vitamin A 酸 治疗早幼粒细胞白血病。 作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。 依曲替酯 依曲替酸 维胺酯 维胺酸 构效关系 合成 达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等） 存在下，醛、酮与α-氯代酸酯反应，生成α、β-环氧酸 酯的反应。 合成 抗干眼症 VA缺乏症 应用 来源： 肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、 植物油与酵母中的麦角甾醇。 分类： 天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2：麦角骨化醇 VD3：胆骨化醇 二、维生素 D Vitamin D3的代谢途径 阿法骨化醇 偻病 骨软化症 老年骨质疏松症 应用 三、维生素E 来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中 含量高，鱼油、大豆油中也含有。 分类： 维生素E：生育酚，αβγδ。 生育三烯酚：αβγδ。 δ-生育三烯酚 -H -H γ-生育三烯酚 -CH3 -H β-生育三烯酚 -H -CH3 α-生育三烯酚 -CH3 -CH3 δ-生育酚 -H -H γ-生育酚 -CH3 -H β-生育酚 -H -CH3 α-生育酚 -CH3 -CH3 R2 R1 化学名称 取代基 化学结构 天然Vitamin E的类型 生育酚 生育三烯酚 结构 结构特点：苯并