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合成化学 H ECH EN G HUA XU E 第 9 卷第 3 期 2001 —241 —
相转移催化剂 1 催化合成扁桃酸
A
李晓如, 陈帅华, 张剑锋, 刘佳佳
( 中南大学化学化工学院, 湖南 长沙 410083)
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摘要: 分子结构为 C H N CH C l 的季铵盐 A 1 经实验证明是合成扁桃酸的一种优良的相转移催化
8~ 10 17~ 21 3 3
剂, 其催化活性要优于其它短碳链的季铵盐和聚乙二醇。使用季铵盐A 1, 扁桃酸收率可达 92% 。季铵盐A 1
在分离过程中不乳化, 使产物易于分离纯化, 还可循环使用, 且产率较高。
关 键 词: 季铵盐 1; 相转移催化; 有机合成; 扁桃酸
A
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中图分类号: O 623. 65, O 625. 54, O 621. 3 文献标识码: A 文章编号: 2001 0324103
扁桃酸( ) 具有较强的抑菌作用, 可用于治疗泌尿系统疾病, 同时也是合成许多抗生素
m andelic acid
药物的中间体。因此, 它在医药合成中具有广泛的用途。关于扁桃酸的合成, 早期采用的方法有两种: 一
是 羟基苯乙腈的水解; 二是 , 二氯苯乙酮的水解。前一方法中使用到剧毒氰化物, 对人体危害极大;
后一方法中 , 二氯苯乙酮具有较强的催泪作用和刺激性。并且两种方法都是多步反应, 因而人们一直
在探索改进扁桃酸的合成方法。20 世纪 60 年代~ 70 年代兴起的相转移催化( ,
phase transfer catalysis
PTC ) 方法, 成功地应用于有机合成中的各个领域, 如医药和农药的合成。德国的A. M erz[ 1 ] 于 1974 年首
次采用 方法, 合成扁桃酸及其 2 个衍生物, 使用的 试剂是苄基三乙基氯化铵( ) , 但收
PTC PTC BT EA C
[ 2 ]
率不高。随后, 人们在采用PTC 试剂合成扁桃酸方面做了一些改进, 但有的反应时间长, 条件苛刻 ; 有
[ 3 ]
的收率不高 。
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